Anotimpurile trec pe măsură ce vă dezvoltați via, culegeți struguri, faceți vin și completați comenzi.

În Viticultura, jucătorii se regăsesc în rolul unor oameni din Toscana rustică, premodernă, care au moștenit podgorii slabe. Au câteva loturi de pământ, o zdrobitoare de struguri veche, o pivniță minusculă și trei muncitori. Fiecare are un vis de a fi primii care își numesc crama un adevărat succes. Jucătorii au libertatea de a alege modul în care doresc să-și aloce angajații pe parcursul anului. Fiecare anotimp este diferit pentru vie, așa că muncitorii au sarcini diferite de care se pot ocupa vara și iarna. Există concurență pentru aceste sarcini și adesea primul muncitor care ajunge la locul de muncă are un avantaj față de lucrătorii următori. Din fericire pentru jucători, oamenilor le place să viziteze cramele și se întâmplă că mulți dintre acești vizitatori sunt dispuși să ajute în jurul viei atunci când vizitează, atâta timp cât desemnați un muncitor care să aibă grijă de ei. Vizitele lor (sub formă de cărți) sunt scurte, dar pot fi de mare ajutor. Folosind acești muncitori și vizitatori, jucătorii își pot extinde podgoriile construind structuri, plantând viță de vie (cărți de viță de vie) și completând comenzi de vin (cărți de comandă de vin). Jucătorii lucrează în scopul de a conduce cea mai de succes cramă din Toscana.